1. Из ацетилена и неорганических реагентов получите молочную кислоту (-оксипропионовую). Приведите примеры селективных реакций по каждой из функциональных групп.
2. Изобразите циклическую структуру для фуранозных форм следующих углеводов: а) D-ксилоза; б) D-арабиноза; для пиранозных форм: а) D-глюкозы; б) L-альтрозы
3. Изобразите открытую форму (проекцию Фишера) следующих углеводов:
4. Обладают ли оптической активностью продукты: а) восстановления D-рибозы NaBH₄; б) окисления D-гулозы бромной водой?
5. Назовите другие альдозы, которые реагируют с фенилгидразином с образованием тех же озазонов, что и: а) D-рибоза; б) D-идоза.
6. С помощью каких реакцих можно показать, что коныигурация атомов С₁, С₂, С₃ одинакова у D-глюкозы, маннозы и фруктозы.
7. Приведите примеры производных моносахаридов, не проявляющих мутаротацию.
8. Предложите способ превращения: а) D-глюкофуранозы в D-ксилозу; б) L-эритрозы в D-треозу.
9. D-арабиноза [(2S, 3R, 4R)-2,3,4,5-тетраоксипентаналь] - мутаротирующая альдопентоза. Напишите структуры всех возможных форм указанного моносахарида, участвующего в мутаротации.
10. Приведите по одному примеру восстанавливающего и невосстанавливающего сахаров. Какими фрагментами различаются их структуры?
11. Арбутин (гликозид, выделенный из листьев груши) является диуретиком, применяемым в медицине. Он может быть гидролизован до глюкозы и гдирохинона. Какова структура арбутина?
12. Какие продукты образуются при реакции D-арабинозы со следующими реагентами: а) метанолом к присутствии HCl; б) азотной кислотой при нагревании; в) избытком фенилгидразина в уксусной кислоте; г) избытком HIO₄; д) бромом в воде; д) избытким уксусного ангидрида + пиридин; е) NaCN, Na₂CO₃, H₂O.

1. Синтезируйте пропиламин из бутановой кислоты.
2. Предложите cхему получения 3-пентиламина, этилпропиламина и этиламина из пентанола-3, включающую общее для синтеза всех аминов промежуточное соединение. Как отличить этилпропиламин от двух других аминов?
3. Из этанола и неорганических реагентов получите 3-амино-бутанол-2. Как реагирует это соединение с азотистой кислотой?
4. Напишите схему получения 2-аминопентена из пропилена, метанола и неорганических реагентов. Напишите формулу Фишера его R-изомера.
5. Из бутадиена, малеинового ангидрида и неорганических реагентов синтезируйте: а)1,2-диаминоциклогексан, б) 1,4-диаминоциклогексан.
6. Определите строение вещества состава С₅Н₁₃N, взаимодействующего с водным раствором азотистой кислоты с выделением азота и образованием соединения С₅Н₁₂О, которое при окислении перманганатом калия в кислой среде образует уксусную и пропионовую кислоту. Получите С₅Н₁₃N из этанола, пропанола-1 и неорганических реагентов.
7. Нейтральное соединение С₅H₁₁NO (A) при действии брома в щелочной среде превращается в вещество C₄H₁₁N (Б), обладающее основными свойствами. Если последнее соединение подвергнуть исчерпывающему метилированию, и затем разложить четвертичное аммониевое основание по Гофману, то получится бутен-1 и триметиламин. Установите строение А и Б. Приведите схемы всех упомянутых реакций.
8. Осуществите превращения: а) бензиловый спирт а -фенилэтиламин; б) бутанол-1 а 3-аминогексан; в) циклопентанкарбоновая кислота а аминометилциклопентан; д) циклогексанон а диметиламиноциклогексан; е) анизол (метиловый эфир фенола) а пара-аминоанизол.
9. Какие органические продукты образуются при реакции следующих соединений со смесью нитрита натрия и соляной кислоты в воде при 0 ^оС: а) 2-аминопентан; б) пиперидин; в) диметилпропиламин; д) трет-бутиламин?
10. Из анилина, бензола и других органических соединений, содержащих не более трех атомов углерода, получите: а) N-метиланилин; б) -фенилэтиламин.
11. Образования каких продуктов можно ожидать при нагревании N-этил-N-метилпиперидиний иодида c влажной окисью серебра?
12. При обработке (аминометил)циклопентана водным раствором нитрита натрия, содержащим дигидрофосфат натрия (в качестве кислоты) образуется смесь оксиметилциклопентана (5%), 1-метилциклопентанола (19%) и циклогексанола (76%). Объясните образование данных продуктов.
13. Сравните основность орто-, мета- и пара-нитроанилинов
14. Из бензола или толуола получите: 1) мета-хлорбромбензол, 2) 1,3,5-дифторнитробензол, в) 1,3-дибром-2-фторбензол; 3) мета-нитройодбензол; 4) пара-метоксифенол; 5) пара-метоксианилин; 6) пара-иодфенол.
15. Используя только неорганические реагенты, превратите пара-толуидин (пара-метиланилин) в 3,5-дибромбензилбромид.
16. Синтезируйте "Golden Yellow"



из бензола и неорганических реагентов.

17. Синтезируйте "метиловый красный"

из бензола, иодистого метила, фталевого ангидрида и неорганических реагентов. Почему в кислой среде это вещество приобретает интенсивную красную окраску? Ответ подтвердите соответствующими структурами.

1. При гниении белков под действием микроорганизмов образуются диамины - путресцин (бутандиамин-1,4) и кадаверин (пентандиамин-1,4). Из каких -аминокислот и в результате каких реакций получаются эти диамины?
2. Какие продукты получаются при окислительном и неокислительном дезамнировании триптофана?
3. Какое соединение образуется при действии азотистой кислоты на фенилаланин?
4. Трипептид глутатион (глутамилцистеинилглицин) - участник окислительно-восстановительных превращений серусодержащих веществ в организме. Получите глутатион из глутамина, цистеина, глицина и необходимых реагентов.
5. Напишите схему реакции фенилизотиоцианата с аспарагиновой кислотой.
6. Напишите строение фенилтиогидантоиновых производных, образующихся при расщеплении фенилизотиоцианатом трипептида Тир-Глу-Ала.
7. Напишите формулу трипептида и назовите его, если при его деградации получены фенилтиогидантоиновые производные в последовательности:
8. Напишите строение фенилтиогидантоиновых производных, полученных при расщеплении фенилизотиоцианатом трипептида Гис-Сер-Цис.
9. Какой из двух дипептидов - Глу-Цис-Три или Мет-Лиз-Лей обнаруживается качественной реакцией с солями Pb²⁺? Напишите схему взаимодействия.
10. Используя стандартный метод защиты аминогруппы и активации карбоксигруппы, синтезируйте Асп-Фен; Иле-Тре; Вал-Лей; Тир-Сер.
11. Напишите строение соединений, образующихся при кислотном гидролизе тетрапептида Тир-Гис-Лиз-Мет. Приведите механизм реакции.
12. Смесь продуктов частичного гидролиза неизвестного пептида содержит аланил-тирозин и глицил-аланин. Обработка этой смеси фенилизотиоцианатом в присутствии основания, а затем – уксусной кислотой привела к аланил-тирозину. Определите структуру пептида.
13. Гептапептид, выделенный из молочного белка, деградирует под действием бактерий Bacillus subitis. Гептапептид содержит аминокислоты аргинин, глицин, изолейцин, фенилаланин, пролин (2 остатка) и валин. а) Обработка гептапептида трипсином дает аргинин и гексапептид. Некоторые из фрагментов, выделенные при проведении частичного гидролиза исходного гептапептида, следующие: Pro-Phe-Ile, Arg-Gly-Pro, Pro-Phe-Ile-Val и Pro-Pro. Определите структуру гептапептида.