Д.Н. Митягин, И.М. Габбасова, А.В. Анисимов, Е.А. Кантор

Квантововохимическое исследование термических превращений аллилфенилсульфида

Квантовохимическим методом с использованием теории плотности функционала в приближении B3PW91/6-31G** рассчитаны маршруты превращения аллилфенилсульфида. Установлено, что переходным состоянием первой стадии (превращения аллилфенилсульфида в 6-(проп-2-ен-1-ил)циклогекса-2,4-диен-1-тион) является конформация кресла. Вторая стадия заключается во взаимодействии тиона либо с молекулой аллилфенилсульфида и аллилтиофенола, либо со второй молекулой тиона. Циклизация аллилтиофенола предполагает образование метилтиокумарана. Термическая изомеризация аллилфенилсульфида в пропенилфенилсульфид маловероятна.
Ключевые слова: термическая перегруппировка Кляйзена, аллилфенилсульфид, квантовохимические расчеты, переходное состояние, маршрут реакции, термические превращения.

  Полный текст статьи в формате PDF

Вестник Московского Университета.
Химия 2019, том 60, № 5, стр. 319-324