Предыдущая задача Содержание Следующая задача 38-ая Международная Химическая Олимпиада
Тренировочные задачи

Задача 21. Химия енаминов (Органический синтез-3)

Енамины образуются при реакции вторичных аминов с кетонами в присутствии кислотного катализатора.

                   (1)

21-1. Предложите механизм образования енамина в присутствии кислотного катализатора.

21-2. Зависимость скорости реакции (1) от pH в присутствии кислотного катализатора имеет максимум при pH 3-4. Объясните.

21-3. Енамины реагируют с сопряженными кетонами с образованием 1,5-дикарбонильных соединений после гидролиза енамина:

                          (2)

Продукт реакции имеет один хиральный центр. Предложите условия, при которых использование некоторого амина даст стереоспецифический продукт.