| 1. Особенности
сероорганических соединений |
|
10 |
| 1.1. Основные сведения о
сере в органических производных |
|
13 |
| 1.2. Анионы,
стабилизированные серой |
|
17 |
| 1.3. Катионы,
стабилизированные серой |
|
24 |
| 2. Тиолы и сульфиды |
|
32 |
| 2.1.Тиолы |
|
32 |
| 2.1.1. Методы синтеза
тиолов |
|
34 |
| 2.1.2. Химические
свойства тиолов |
|
37 |
| 2.2.Сульфиды |
|
43 |
| 2.2.1. Методы синтеза
сульфидов |
|
43 |
| 2.2.2. Химические
свойства сульфидов |
|
46 |
| 3. Соли сульфония и
сульфониевые илиды |
|
51 |
| 3.1. Соли сульфония |
|
51 |
| 3.1.1. Методы получения
солей сульфония |
|
51 |
| 3.1.2. Химические
свойства солей сульфония |
|
52 |
| 3.2. Сульфониевые илиды |
|
54 |
| 3.2.1. Методы получения
илидов серы |
|
54 |
| 3.2.2. Химические
свойства илидов серы |
|
55 |
| 4. Соединения со связью
S-S |
|
57 |
| 4.1. Дисульфиды |
|
57 |
| 4.2. Три- и полисульфиды |
|
67 |
| 4.3. Тиосульфинаты |
|
70 |
| 4.4. Тиосульфонаты |
|
76 |
| 4.5. Соли Бунте |
|
82 |
| 5. Тиокарбонильные
соединения |
|
85 |
| 5.1. Получение
тиоальдегидов и тиокетонов |
|
87 |
| 5.2. Тиоксо-ентиольная и
валентная таутомерия |
|
90 |
| 5.3. Реакции тиокетонов |
|
92 |
| 5.3.1. Реакции с
нуклеофилами |
|
92 |
| 5.3.2. Реакции с
электрофилами |
|
97 |
| 5.3.3. Реакции
цикпоприсоединения |
|
99 |
| 5.3.4. Окисление и
восстановление |
|
102 |
| 5.4. Тиокарбоновые
кислоты и их производные |
|
104 |
| 5.4.1. Получение
тиокарбоновых кислот, тиоэфиров и тиоамидов |
|
104 |
| 5.4.2. Особенности
химических свойств производных тиокарбоновых кислот |
|
108 |
| 6. Сульфоксиды |
|
115 |
| 6.1. Получение
сульфоксидов |
|
116 |
| 6.2. Хиральные
сульфоксиды |
|
121 |
| 6.3. Реакции
сульфоксидов. Сульфоксиды как нуклеофилы и окислители |
|
127 |
| 6.4. Галогенирование в
а-положение |
|
137 |
| 6.5. Элиминирование
сульфоксидов — окисление в еноны |
|
138 |
| 7. Соединения со связями
S=N |
|
140 |
| 7.1. Сульфимиды |
|
141 |
| 7.1.1. Таутомерия |
|
142 |
| 7.1.2. Методы получения
сульфимидов |
|
143 |
| 7.1.3. Реакции
сульфимидов |
|
148 |
| 7.2. Сульфоксимиды |
|
152 |
| 7.3. Диимины серы |
|
157 |
| 7.4. Сульфодиимиды |
|
159 |
| 7.5. Сульфиниламины и
сульфониламины |
|
160 |
| 8. Сульфеновые кислоты и
их производные |
|
166 |
| 8.1. Сульфеновые кислоты |
|
166 |
| 8.2. Галогенангидриды
сульфеновых кислот |
|
168 |
| 8.3. Эфиры сульфеновых
кислот |
|
172 |
| 8.4. Амиды сульфеновых
кислот |
|
174 |
| 9. Производные
сульфоксиловой кислоты |
|
177 |
| 9.1. Эфиры
сульфоксиловой кислоты |
|
177 |
| 9.2.
Аминосульфенилгалогениды |
|
178 |
| 9.3. М,Н'-Тио6исамины |
|
179 |
| 10.Сульфиновые кислоты и
их производные |
|
182 |
| 10.1. Сульфиновые
кислоты и их соли |
|
182 |
| 10.1.1. Синтез
сульфиновых кислот |
|
182 |
| 10.1.2. Реакции
сульфиновых кислот |
|
185 |
| 10.2.
Сульфинилгалогениды |
|
187 |
| 10.3. Эфиры сульфиновых
кислот |
|
189 |
| 10.3.1. Получение эфиров
сульфиновых кислот |
|
190 |
| 10.3.2. Реакции эфиров
сульфиновых кислот |
|
191 |
| 10.4. Сульфинамиды |
|
193 |
| 10.4.1. Получение
сульфинамидов |
|
194 |
| 10.4.2. Реакции
сульфиналшдов |
|
196 |
| 11.Сульфоновые кислоты и
их производные |
|
198 |
| 11.1. Получение
сульфоновых кислот |
|
200 |
| 11.2. Реакции
сульфоновых кислот |
|
205 |
| 11.3.
Сульфонилгалогениды |
|
206 |
| 11.4. Эфиры сульфоновых
кислот |
|
212 |
| 11.5. Сульфонамиды |
|
216 |
| 12.Сульфаминовые кислоты
и их производные |
|
222 |
| 12.1. Получение
сульфаминовых кислот и их производных |
|
224 |
| 12.2. Реакции
сульфаминовых кислот и их производных |
|
227 |
| Рекомендуемая литература |
|
235 |