Учебное пособие знакомит читателя с «языком» стереохимии, то есть с основными понятиями и терминами, которыми оперирует стереохимия. В книге также рассматриваются причины стереоселективности химических реакций.
Пособие будет полезным для студентов как на первоначальном этапе изучения органической химии, так и в ходе дальнейшей специализации в этой области.
Содержание
| Введение | |
4 |
| Глава I. Пространственное строение молекул и
стереоизомерия
|
| 5 |
| 1. Элементы симметрии |
| 5 |
| 2. Изображение пространственного
строения молекул. Конформации |
| 7 |
| 3. Хиральность и пространственные изомеры |
| 17 |
| 4. Абсолютная конфигурация. R, S-номенклатура |
| 33 |
| 5. R,S-номенклатура соединений с осевой
хиральностью |
| 40 |
| 6. Оптическая активность. Рацематы |
| 42 |
| 7. Проекционые формулы Фишера |
| 47 |
| 8. Относительная конфигурация,
Z,E-номенклатура |
| 54 |
| 9. Конфигурационные ряды |
| 69 |
| Глава II. Стереоселективность реакций |
| 73 |
| 1. Прохиральность. Концепция топных отношений |
| 75 |
| 2. Энантиоселективность |
| 84 |
| 3. Диастереоселективность |
| 92 |
| 4. Методы разделения энантиомеров |
| 98 |
| Приложение |
| R, S-номенклатура: случаи сложных заместителей |
| 104 |
| Список литературы |
| 114 |
Введение
Органическая химия немыслима без представлений о пространственном строении молекул и его влиянии на ход химических реакций, что составляет предмет стереохимии.
Следуя Вант-Гоффу и Ле-Белю, можно сказать, что стереохимия — это химия в пространстве.
Основные стереохимические представления даются в базовом курсе органической химии. Однако многие понятия при этом остаются на интуитивном уровне. Цель настоящего пособия — познакомить читателя с основными понятиями, которыми оперирует стереохимия, и дать им по возможности четкое определение. В стереохимии используются определенные способы изображения молекул, а также стереохимическая номенклатура, с чем также знакомит читателя данное пособие.
Современный органический синтез — это, как правило, синтез пространственно направленный, одной из его задач является создание определенной стереохимической конфигурации. Поэтому в данном пособии рассматриваются причины стереоселективности реакций и приводятся конкретные примеры предсказания стереохимического результата энантиоселективной и диастереоселективной реакций.
Данное учебное пособие основано на курсе лекций, который автор читает на химическом факультете МГУ имени М. В. Ломоносова. В пособии рассматриваются далеко не все направления современного стереоселективного синтеза. Такие вопросы, как принципы дерацемизации, стерео-селективный катализ и некоторые другие предполагается изложить в последующем, дополненном издании книги.
Автор выражает благодарность д.х.н. С. С. Трачу,
д.х.н. Ю. Л. Словохотову и к.х.н. А. В. Чуракову
за обсуждение некоторых вопросов стереохимии.
|
