ПОЛИМОРФИЗМ 2,4,6-ТРИНИТРО-4’-ЙОДОДИФЕНИЛАМИНА.

Михалёв О.В., Федянин И.В.*, Тарасевич Б.Н., Ильина И.Г., Бутин К.П.

Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова, кафедра органической химииИНЭОС РАН.

E-mail: mov@org.chem.msu.ru

Изучение полиморфизма органических соединений привлекает к себе значительное внимание исследователей, поскольку данное явление затрагивает как фундаментальные основы процесса кристаллизации, так и имеет большое практическое значение при получении материалов с новыми физико-химическими свойствами и фармацевтических препаратов [1,2].

Нами получена и исследована серия соединений пикрильного ряда, относящихся к типу автокомплексов, и различными физико-химическими методами доказана реализация в их ряду внутримолекулярного переноса заряда. Автокомплекс этого типа - 2,4,6-тринитро-4’-йододифениламин(1),структура которого приведена ниже, получен в четырёх различноокрашенных полиморфных модификациях, различающихся ИК-спектрами твердой фазы, при варьировании температуры кристаллизации в различных растворителях. Согласно полученным рентгеноструктурным данным, конформация молекулы в трех рассматриваемых полиморфах 1а, 1b, 1с различается, а длина внутримолекулярного O-p контакта, отвечающего возможному контактному переносу заряда, составляет 2.296, 2.699 и 2.717 A^oсоответственно. Помимо этого во всех кристаллических модификациях найдены сильные межмолекулярные взаимодействиями нитрогрупп соседних молекул.

Литература:

[1.] Quvrard C., Price S.L. // Crystal Growth & Design. 2004. V. 4. P. 1120.

[2.] Леонидов Н.Б. // РХЖ. 1997.Т. XLI . №5. С.10.