Н.А. Зефиров, Я.С. Глазкова, И.В. Кузнецова, Е.В. Нуриева, О.Н. Зефирова
Молекулярный дизайн и попытка синтеза конъюгата
2-метоксиэстрадиола с адамантаном
Реферат
На основании молекулярного моделирования предложена
структура
2-адамантил-8-[(2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол-6α-ил)амино]октаноата
(2d) как аналога высоко цитотоксичного N-(8-(адамант-2-илокси)-8-оксооктаноил)-N-дезацетилколхицина.
Представлен трехстадийный синтез адамант-2-ил-8-аминооктаноата (5). В ходе
восстановительного аминирования 2-метокси-6-оксо-17β-эстрадиола в
присутствии соединения 5, NaBH3CN или Na(OAc)3BH в слабокислой среде получен не конъюгат 2d,
а продукт элиминирования по связи C6–C7 стероида 7.
Ключевые слова: тубулин, колхицин, адамантан,
2-метоксиэстрадиол, восстановительное аминирование.
Полный текст статьи в формате PDF
Вестник Московского Университета.
Химия 2015, том 56, № 2, стр. 85-90
Copyright (C) Химический факультет МГУ, 2015
|