ТАУТОМЕРИЯ ХИНОКСАЛИНОВ РЯДА 2,6-ДИ-ТРЕТБУТИЛФЕНОЛА

Усачев С.В.

Институт химической физики им. Н.Н. Семенова РАН

К настоящему моменту процесс таутомеризации хиноксалиновых систем был достоверно установлен на a-оксихиноксалинах. Цель данной работы - показать возможность таутомерного превращения хиноксалиновых систем ряда 2,6-ди-трет.бутилфенола.

Хиноксалины были синтезированы на основе a-дикетонов конденсацией с ортофенилендиамином. Исходным продуктом для синтеза  дикетонов служил 2,6-ди-трет.бутилфенол, подвергавшийся ацилированию ангидридами карбоновых кислот по пара- положению. Последующее окисление полученных кетонов по a-метиленовому звену приводило к  соответствующим дикетонам.

Таутомерные превращения подобных хиноксалиновых структур были исследованы на основе 2-метил,3-(3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензол)хиноксалина. Исследование проводилось в системе метилат натрия-метанол при помощи УФ-спектроскопии. В ходе эксперимента показана возможность образования хиноидной структуры, что подтверждается наличием изобестических точек в УФ-спектрах,  определена константа этого таутомерного равновесия.