|
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ НУКЛЕОЗИДНОГО СИНТЕЗА НА ПРИМЕРЕ РЕАКЦИИ 5’-О-БЕНЗОИЛ-2,3’-АНГИДРОТИМИДИНА С НУКЛЕОФИЛАМИ Малин А.А., Корчевская Е.В., Щербинин М.Б., Корсунский Б.Л., Островский В.А. Санкт-Петербургский государственный технологический институт Институт химической физики имени Н.Н.Семенова РАН. Реакция 5’-О-бензоил-2,3’-ангидротимидина (I) с нуклеофильными реагентами (II), такими как соли азида водорода (HN3), гетероциклических NH-кислоты и др. широко используется в синтезе 3’-замещенных тимидинов, обладающих противовирусной активностью [1]. Ранее нами показано, что кинетические и термодинамические параметры этой реакции весьма зависимы от природы нуклеофильного реагента и растворителя [2].
Определены кинетические, активационные и термохимические параметры реакции субстрата (I) с нуклеофилами: диметиламмоний азидом, азидом лития, триэтиламмоний тетразолидом. На основе полученных данных сформулированы гипотеза механизма реакции 1. Малин А.А., Островский В.А. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 6. С. 807–830. 2. Корчевская Е.В., Малин А.А., Щербинин М.Б., Островский В.А..// ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 9. С. 1407–1410. Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 01-03-32531). |
