Кафедра химии нефти и органического катализа

Лаборатория макроциклических рецепторов

Заведующий  лаборатории доктор хим наук, гл. н. с. Ковалев Владимир Васильевич   телефон: 495-939-13-02 E-mail: Kovalev@petrol.chem.msu.ru

Из истории создания лаборатории

В последние десятилетия химия пополнилась новым, необычайно бурно развивающимся направлением, получившим название "супрамолекулярная химия". Исследования, проводимые в области супрамолекулярной химии, являются определяющими при создании и совершенствовании современных технологий: разработке молекулярных сенсоров и селективных комплексонов, создании новых металлокомплексных и органокатализаторов, дизайне и синтезе самоорганизующихся контейнеров-капсул и супрамолекулярных полимеров, конструировании молекулярных машин.

С середины 90-х годов на кафедре химии нефти и органического катализа начались интенсивные научные исследования по синтезу и изучению супрамолекулярных свойств метациклофанов на основе фенолов и формальдегида - каликс[n]аренов. Эти работы явились продолжением многолетних работ провидимых на кафедре по химии уникального полициклического углеводорода - адамантана. Был получен новый тип макроциклов - адамантилированные каликс[n]арены (n = 4 ,6, 8) и на их основе созданы рецепторы на ионы металлов, аминокислоты и нейтральные органические молекулы. Отражая современные тенденции в развитии химической науки и учитывая достигнутые результаты на кафедре химии нефти и органического катализа в июне 2001 года на химическом факультете МГУ была создана "Лаборатория макроциклических рецепторов".

Состав лаборатории

Ковалев Владимир Васильевич, д.х.н., проф., гл.н.с.
Вацуро Иван Михайлович, к.х.н., в.н.с.
Шокова Эльвира Александровна, к.х.н., в.н.с.
Горбунов Александр Николаевич, к.х.н., с.н.с.

Аспиранты

Корнильцев Илья Алексеевич
Лентин Иван Ильич
Малахова Мария Алексеевна
Молоканова Анастасия Александровна

Основные направления научных исследований

Приоритетными направлениями исследований лаборатории является разработка методов синтеза полифункциональных поли- и макроциклических соединений, в том числе на основе биовозобновлямых соединений, и использование их в создании новых молекулярных рецепторов, эффективных катализаторов, люминесцентных комплексов, функциональных наноматериалов и биологически активных соединений. Исследования проводятся по следующим направлениям:

• Химия каликсаренов. Синтез и изучение супрамолекулярных свойств полифункциональных рецепторных молекул на основе амин-, азид-, ацетилен- и триазол содержащих каликсаренов; разработка фоточувствительные (супра)молекулярных систем и триазолсодержащих молекулярных трубок на основе каликсаренов.
• Химия адамантана. Разработка эффективных методов синтеза полизамещенных адамантанов для их использования в качестве "строительных блоков" в синтезе макроциклических рецепторов, металлоорганических и ковалентных органических каркасов, регенерируемых катализаторов и биологически активных соединений.
• Химия биопривилегированных молекул. Синтез и изучение свойств полифункциональных органических соединений на основе биовозобновляемого органического сырья (?-пиронов и камфоры).

Текущие гранты РНФ

1. Грант РНФ № 21-13-00115, «Люминесцентные комплексы и наночастицы на основе 1,3-дикетопроизводных каликсаренов» // 20 апреля 2021 - 31 декабря 2023 // руководитель - гл. научн. сотр. Ковалев В.В..
2. Грант РНФ № 22-23-00584, «Фоточувствительные бис(каликсарены) с азобензольными и стильбеновыми линкерами // 29 декабря 2021 - 31 декабря 2023 // руководитель - вед. научн. сотр. Вацуро И.М.
3. Грант РНФ № 22-73-00052, «Молекулярные переключатели на основе триазолсодержащих каликсареновых трубок» // 28 июля 2022 - 30 июня 2024 // руководитель - ст. научн. сотр. Горбунов А.Н.

Основные публикации за последние 5 лет

1. Gorbunov, A., Iskandarova, A., Puchnin, K., Nenajdenko, V., Kovalev, V., Vatsouro, I.. A route to virtually unlimited functionalization of water-soluble p-sulfonatocalix[4]arene //. Chem. Commun. 2020, (29), 4122-4125. doi: 10.1039/d0cc01196g http://doi.org/10.1039/d0cc01196g
2. Kim J. K., Gong M., Shokova E. A., Tafeenko V. A., Kovaleva O. V., Wu Y., Kovalev V. V. Pyrazoles: ‘one-pot’ synthesis from arenes and carboxylic acids // Org. Biomol. Chem. 2020, 18(29), 5625-5638. doi:  http://doi.org/10.1039/D0OB01228a
3. Gorbunov A., Kuznetsova J., Deltsov I., Molokanova A., Cheshkov D., Bezzubov S., Kovalev V., Vatsouro I.. Selective azide-alkyne cycloaddition reactions of azidoalkylated calixarenes // Org. Chem. Frontiers, 2020, 7(17), 2432-2441. doi: http://doi.org/10.1039/d0qo00650e
4. Iuliano V., Talotta C., Gaeta C., Hickey N., Geremia S., Vatsouro I., Kovalev V., Neri P. Influence of exo-Adamantyl Groups and endo-OH Functions on the Threading of Calix[6]arene Macrocycle // J. Org. Chem. 2020, 85(19), 12585-12593. doi:  http://doi.org/10.1021/acs.joc.0c01769
5. Sun X., Gong M., Huang M., Li Y., Kim, J. K., Kovalev, V., Shokova E., Wu, Y. “One-Pot” Synthesis of ?-Pyrones from Aromatic Ketones/Heteroarenes and Carboxylic Acids. // J. Org. Chem. 2020, 85(23), 15051–15061. doi:  http://doi.org/10.1021/acs.joc.0c01924 .
6. Gorbunov A., Ozerov N., Malakhova M., Eshtukov A., Cheshkov D., Bezzubov S., Kovalev V., Vatsouro I. Assembling triazolated calix[4]semitubes by means of copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition // Org. Chem. Front. 2021, 8, 3853-3866. doi:  http://doi.org/10.1039/D1QO00636C
7. Bezzubov S., Ermolov K., Gorbunov A. Kalle P., Lentin I, Latyshev G., Kovalev V., Vatsouro I. Inherently dinuclear iridium(III) meso architectures accessed by cyclometalation of calix[4]arene-based bis(aryltriazoles) // Dalton Transactions, 2021, 50, 16765–16769. doi:  http://doi.org/10.1039/D1DT03579G
8. Malakhova M., Gorbunov A., Ozerov N., Korniltsev I., Ermolov K., Bezzubov S., Kovalev V., Vatsouro I. // Triazolated calix[4]semitubes: assembling strategies towards long multicalixarene architectures // Org. Chem. Front. 2022, 9, 3084-3092. doi: http://doi.org/10.1039/d2qo00432a
9. Zairov R. R., Dovzhenko A. P., Podyachev S. N., Sudakova S. N., Kornev T. A., Shvedova A. E., Masliy A. N., Syakaev V. V., Alekseev I. S., Vatsouro I. M., Mambetova G. Sh, Lapaev D. V., Nizameev I. R., Enrichi F., Kuznetsov A. M., Kovalev V V., Mustafina A. R. Role of PSS-based assemblies in stabilization of Eu and Sm luminescent complexes and their thermoresponsive luminescence // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 2022, 217, 112664. doi:  http://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2022.112664
10. Malakhova M., Gorbunov A., Lentin I., Kovalev V., Vatsouro I. Switchable silver-ion complexation by triazolated calix[4]semitubes // Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20, 8092-8103. doi: http://doi.org/10.1039/d2ob01588a