Аверина Е.Б., Будынина Е.М., Иванова О.А.
Кафедра органической химии, Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова.

Известно, что реакция тетранитрометана (ТНМ) с алкенами в соотношении 1:2 протекает с образованием производных 3,3-динитроизоксазолидинов.

Мы показали, что реакцию ТНМ с олефинами можно сделать более универсальной при введении двух различных алкенов на стадиях А и В, а также используя не только ТНМ, но и его галоидпроизводные.

На первой стадии процесса был исследован ряд тетра- и тризамещенных олефинов, обладающих достаточно нуклеофильной и замещенной двойной связью.

В качестве диполярофилов на стадии В мы изучили разнообразные алкены, содержащие малые циклы, электроноакцепторные, ароматические и гетероароматические заместители:

Наиболее подробно трехкомпонентная реакция ТНМ с олефинами была изучена нами на примере бициклобутилидена как первой олефиновой компоненты в данном процессе. Взаимодействие ТNМ и бициклобутилидена с олефинами протекает в соответствии со следующей ниже схемой и приводит к образованию серии 3,3-динитроизоксазолидинов смешанного состава (1-14):

С целью расширения синтетических подходов к реакции ТНМ с олефинами нами была показана возможность использования тризамещенных олефинов на стадии генерирования нитронового эфира.

В ходе данной работы нами было показано, что бромтринитрометан (BrTНM) и йодтринитрометан (IТНМ), как и ТНМ, могут являться перспективными реагентами для трехкомпонентной гетероциклизации с олефинами:

Строение и состав всех полученных в работе изоксазолидинов убедительно доказаны методами ЯМР и масс-спектрометрии и элементным анализом.

Для серии отобранных изоксазолидинов было выполнено экспериментальное изучение бактериостатической активности. Полученные результаты показали их высокие антибактериальную и противогрибковую активности, в ряде случаев превосходящие биоактивности стандартных антибиотиков.